Wonder Wheel croise les trajectoires de quatre personnages, dans l'effervescence du parc d'attraction de Coney Island, dans les années 50 : Ginny (Kate Winslet), ex-actrice lunatique reconvertie serveuse ; Humpty (Jim Belushi), opérateur de manège marié à Ginny ; Mickey (Justin Timberlake), séduisant maître-nageur aspirant à devenir dramaturge, et Carolina (Juno Tumple), fille de Humpty longtemps disparue de la circulation qui se réfugie chez son père pour fuir les gangsters à ses trousses. Quelles certitudes peut avoir la femme d'un gangster qui s'enfuit ? Quels besoins peuvent être satisfaits par une femme qui a abandonné son rêve professionnel ? Le nouveau film de Woody Allen explore de telles questions.

Carolina rend visite à son père Humpty qui vit avec sa femme Ginny dans un appartement à Coney Island. Pendant ce temps, Ginny a une liaison avec Mickey, un sauveteur qui a des prétentions littéraires, et est la mère d'un enfant qui aime déclencher des incendies. Ainsi, Woody Allen retrace les enchevêtrements entre personnages principaux auxquels il nous a habitués. Dans le film une certaine imposture est détectée, ce qui empêche, en particulier, que le dégoût du personnage de Ginny soit organique. L'éclairage dans certaines scènes, comme la rencontre nocturne sous le quai entre Ginny et Mickey, est très réussie. La relation de routine entre Ginny et son mari, de même, est dépeint avec les banalités au jour le jour. Il n'y a aucune découverte dans ces relations quotidiennes, mais seulement chez Richie (Jack Gore), ce personnage isolé qui est le fils de Ginny. Avec son désir d'allumer des feux et de s'arrêter pour observer certains d'entre eux, ils soulignent indirectement les passions que sa mère a déclenchées quand elle essayait d'être une actrice. C'est comme si Richie était l'insistance maladroite de ce qu'elle n'a pas réalisé. S'il y a quelque chose de fascinant dans le film, c'est la direction artistique. L'appartement de Ginny et Humpty se démarque ici, avec de grandes fenêtres qui laissent entrevoir le parc d'attractions et la plage derrière. Probablement à cause de ce détail dans les décors, les intérieurs et les dialogues, le film apparaît très théâtral. Nous devrions également noter la performance de Kate Winslet, dont le regard impuissant et mécontent, envisage le destin de Ginny.