Ben Whittaker (Robert De Niro), un veuf de 70 ans, n'aime pas particulièrement la retraite. Passer ses journées à jouer aux cartes, au bingo ou à jardiner, ne fait pas partie de ses projets, oh que non. L'inactivité est un poids, et depuis qu'il a été forcé d'arrêter sa vie professionnelle, il s'ennuie terriblement. Aussi, lorsqu'il aperçoit une demande de candidature pour un stagiaire senior dans une jeune entreprise (un site Internet de mode), il décide de postuler et obtient immédiatement le poste. Il fera équipe avec la jeune présidente de l'entreprise de commerce en ligne, Jules Ostin (Anne Hathaway), qui connaît quelques difficultés avec ses investisseurs. Ben épaulera Jules afin de lui faire comprendre qu'elle ne doit pas sous-estimer ses capacités. La confrontation entre deux générations se transforme peu à peu en amitié ...

On ne révolutionne pas le cinéma avec Le Stagiaire, mais c'est une manière nouvelle et fraîche de traiter du sujet des entreprises émergentes, du commerce en ligne, du dynamisme et de l'inexpérience des jeunes dirigeants et du rôle revisité du stagiaire et de son apport dans le monde du travail. Léger, mais tout de même songé, Le Stagiaire peut également compter sur une très bonne distribution, la complicité apparaissant évidente entre Robert De Niro et Anne Hathaway.