Hollow Knight: Silksong a conquis les fans et les critiques, mais l'un des points les plus controversés est sa difficulté , résolument élevée et, pour certains, un peu trop élevée. De nombreux joueurs ont qualifié l'expérience de « trop difficile », voire de « cruelle », pointant du doigt les mini-boss redoutables dès les premières heures et critiquant les fréquents retours en arrière qui rallongent les sessions de jeu. Malgré cela, Team Cherry a clarifié les raisons de ses choix de conception. Lors des ACMI Game Worlds en Australie, Ari Gibson et William Pellen ont expliqué (merci à IGN ) que le protagoniste Hornet, plus agile et technique que le Chevalier du premier jeu, nécessitait des adversaires de même calibre. De ce fait, même les ennemis les plus courants ont des schémas d'attaque plus complexes : par exemple, la fourmi guerrière a été conçue à partir des mêmes mouvements que Hornet utilisé comme boss dans Hollow Knight. Cela a naturellement accru le niveau de difficulté.

Les développeurs soulignent toutefois que Hollow Knight: Silksong n'a pas pour vocation d'enfermer les joueurs dans un lieu précis : la liberté d'exploration leur permet de s'écarter du chemin principal, de s'entraîner ailleurs, voire d'éviter un défi difficile jusqu'à ce qu'ils soient prêts. Selon Gibson, la difficulté est un élément important pour rendre l'aventure enrichissante, mais elle peut toujours être atténuée en apprenant ou en découvrant de nouveaux chemins. Malgré sa position défensive, Team Cherry a déjà reconnu quelques excès : le premier patch post-lancement a allégé le début de l'aventure , tandis qu'un second est en préparation avec des correctifs et des améliorations supplémentaires . Silksong confirme ainsi sa ambition, cherchant à concilier défi, liberté et satisfaction des joueurs dans un monde qui reste l'un des plus attendus et des plus discutés de ces dernières années.